Die stimmgewaltige Dana Gillespie begann 1964 mit der Aufnahme einer Folknummer mit Donovan an der Gitarre. Es folgten viele Singles für Pye und zwei LPs für Decca bevor sie zu
RCA wechselte, wo sie 1973/74 zwei weitere LPs aufnahm, einige Titel produziert von David Bowie, dessen Manager sich fortan ihrer Karriere annahm.
Zu dieser Zeit war Dana die Königin des West End Musicals in London, sie spielte „Catch My Soul“, „Mardi Gras“ und war die Maria Magdalena in der Originalbesetzung von „Jesus Christ  Superstar”.
Ab 1975 entwickelte Dana ihre schauspielerische Karriere, erschien in vielen Filmen, darunter „People That Time Forgot“, „Bad Timing“ und Ken Russell’s „Mahler“. Sie spielte auch die Acid
Queen in der Bühnenversion von „Tommy“ und trat in London und Wien in May Zetterling’s „Playthings“ auf.
Anfang der 80er war sie vier Jahre Mitglied der „Mojo Blues Band“. „Ich lebte, schlief und atmete den Blues, es war eine große Erfahrung“ kommentiert sie diese Zeit.
Dann nahm Dana die Single „Move Your Body Close To Me“ auf, die europaweit auf Platz 1 vorstieß. Nach diesem PopErfolg trennte sie sich von den Mojos und nahm zwei weitere Platten in diesem Stil auf, „Solid Romance“ und „It Belongs To Me“.
Seit 1989 arbeitet sie wieder mit dem bekanntesten Österreichischen Blues und Boogie Woogie Pianisten Joachim Palden zusammen, einem der Gründer der Mojo Bluesband.
Gemeinsam mit ihm nahm sie zwei CDs auf, eine Dritte ist im Entstehen.
Dana hat innerhalb von 43 Jahren 55 Platten aufgenommen, einige davon unter dem Pseudonym „Third Man“ mit indisch beeinflusster Musik.
Sie leitet ein jährliches Blues-Festival auf der Karibikinsel Mustique. In England nimmt sie für Ace Records auf („Blues It Up“ und „Hot Stuff‘) und in Österreich für Wolf Records („Blue One“, „Have I Got The Blues For You“, „Boogie Woogie Nights“ und „Big Boy“) und neben ihren Konzerten mit Joachim Palden und seinem Trio hat Dana in England eine eigene Bluesband

„Ich glaube, nur etwas ältere Menschen sollten Blues singen, denn er handelt immer von Erfahrungen und Gefühlen. Dem hätte ich – als ich jünger war – nicht richtig gerecht werden können, denn meine Stimme hatte nicht die notwendige Schärfe um die Emotionen ausdrücken zu können, und ich hatte natürlich auch nicht die notwendigen Erfahrungen, um sie überzeugend auszudrücken.“ Jetzt – nach 44 Jahren in der Musik und nach 55 LP- und CD Alben ist Dana Gillespie wirklich dafür qualifiziert, um den Blues zu singen – in einer langen Karriere, in der es ihr gelungen ist, ihre Musik mit so unterschiedlichen Interessen wir Film, Theater, Radio und sogar Sport (sie war britische Wasserski-Meisterin) in Einklang zu bringen.

Sie steht seit ihrem 15 Lebensjahr (da erschien ihr erstes Album) in der Öffentlichkeit und ihr Stil entwickelte sich vom „Bowie-esque glam-rock“ zur direkten, harten Bluesstimmung, die sie heute bietet.